Την πρόταση γάμου του Φρανκ Σινάτρα στην Μέριλιν Μονρό προκειμένου να τη σώσει από τα «αρπακτικά» του Χόλυγουντ αποκαλύπτει μία νέα βιογραφία για τη ζωή του θρυλικού τραγουδιστή.
Στη δεύτερη έκδοση της βιογραφίας με τίτλο «Sinatra: The Chairman», ο Τζέιμς Κάπλαν επίσημος βιογράφος του Σινάτρα υποστηρίζει ότι εκείνος είχε εμμονή με τη Μονρό. Οι δύο τους είχαν μοιραστεί μία ταραχώδη σχέση με πολλούς χωρισμούς και επανασυνδέσεις.
Το 1961, όλα έδειχναν ότι το ζευγάρι θα μπορούσε να κάνει το επόμενο βήμα.
Ο Σινάτρα πήγε τη Μονρό στην εξοχική του κατοικία στη λίμνη Τάχοου στην Καλιφόρνια. Την φρόντισε, καθώς η ψυχολογία της ήταν σε άσχημη κατάσταση, και της πρότεινε να τον παντρευτεί, για να τη σώσει από τα «αρπακτικά» του Χόλυγουντ.
«Ο Φρανκ ήθελε να τον παντρευτεί», αναφέρει στις σελίδες του βιβλίου ο Τζίλι Ρίτζο, που δούλευε τότε ως μπράβος του Σινάτρα. «Της το πρότεινε κι εκείνη αρνήθηκε», συμπληρώνει ο ίδιος.
Σύμφωνα με άλλες πηγές, η Μονρό εκείνη την περίοδο είχε επανασυνδεθεί με τον πρώην σύζυγό της, αστέρα του μπέιζμπολ, Τζο Ντι Μάτζιο, κάτι που διέφυγε της γνώσης του Σινάτρα.
Πάντως, υπάρχουν αντικρουόμενες απόψεις για το ειδύλλιο Σινάτρα-Μονρό. Στη βιογραφία, ο Κάπλαν γράφει ότι ο μάνατζερ Μιτ Έμπινς υποστήριζε ότι ο Σινάτρα ήταν βαθιά παθιασμένος μαζί της.
Ωστόσο, υπάρχουν αναφορές ότι η Μονρό ήταν εκείνη που ήθελε απελπισμένα να παντρευτεί τον θρυλικό τραγουδιστή, όμως εκείνος είχε αρνηθεί.
Μετά τον θάνατό της, ο πρώην σύζυγος της Μονρό, Ντι Μάτζιο, καταράστηκε τόσο τον Σινάτρα όσο και το «Χόλυγουντ» θεωρώντας τους υπαίτιους.
